Двамата се засякоха в Милан през 1991 година, когато прохождащият в професията Капело бе назначен за наставник, а Анчелоти още бе футболист и бе една от звездите в тима.
„Той беше груб, той не водеше диалог с играчите. Проблемът е, че да разделиш професионалното разбирателство от човешкото такова е много трудно”, пише в книгата на доскорошния наставник на росонерите.
„Разбирателство не се получи, това беше неизбежно и това се случи с нас. Капело беше първият, който не ме смяташе за титуляр без значение защо. Вече мислех като треньор в последната година от кариерата си”, добавя Анчелоти.

